Ciao!
A mio avviso va valutato quello che tu gli hai offerto finora dove lavori. Io non so esattamente di cosa si tratti: rifugio durante il giorno? Per quante ore? Avrebbe poi posti riparati comunque? Gli davi anche cibo? Se sì, c'è chi provvede alla colonia per cui poi lui verrebbe comunque sfamato?
Questo per dire: dipende da quanto poi cambierebbero le cose per lui, quanto tu gli offrivi e quindi quanto poi non avrebbe più.
Inoltre, considererei anche l'età. Quanti anni pensi abbia? Perché se è già oltre i 10 io allora penserei di portarlo a casa in ogni caso, gli inverni fuori iniziano a diventare pesanti a un certo punto per i gatti che vivono sempre all'esterno.
Infine: il problema dell'adattamento al nuovo posto andrebbe risolto facendolo uscire a conoscere l'ambiente un po' alla volta e sorvegliandolo. Primi giorni lo tieni a casa e lo metti pian piano in contatto con le gatte, poi inizi a farlo uscire per una mezzora con te in giardino, poi lo lasci fuori per un'ora-due controllando di tanto in tanto finché lo chiami e lo riporti dentro, e via così ad aumentare via via che lo vedi essere sicuro di quel che fa e dove va. Se poi la strada è molto pericolosa io non lo so, valuta se le condizioni in cui vivrebbe dove sta ora sarebbero per lui peggiori senza la tua presenza quotidiana e la possibilità di entrare in ufficio, o meno.
Di certo per lui cambierebbe molto direi. In fondo sono anni e anni ormai, no?