Se po fa. L'oleandro ha la particolarità di cacciare sempre germogli tripli, e di conseguenza da origine a rami tripli (come quelli nella foto). Tagliando un ramo in qualunque punto, anche senza lasciare foglie sotto, questo generalmente ricaccia dalle nuove gemme sotto il taglio (che anche se non si vedono si trovano nei punti in cui c'erano delle foglie, perciò si indovina dove dovrebbero essere), solo che l'operazione va fatta mentre vegeta, altrimenti si ha un ritiro di linfa e il ramo rimasto senza foglie tende a seccare nell'ultimo tratto. Comunque ricaccia sempre in gruppi di tre (ma a volte anche due), e se lasci il ramo troppo lungo ricaccia non solo in cima ma lungo tutto il fusto, perciò secondo me (ma sto parlando solo a livello intuitivo) dovresti tagliare molto basso, lasciando poche gemme in modo da avvicinare il più possibilie la vegetazione alla base in modo che negli anni avrai conicità (cioè rami che partono grossi e si assottigliano man mano che ramificano), invece lasciandoli troppo lunghi avrai rami che escono tutti dallo stesso tronco, e non è molto bello esteticamente.
Non so da te, ma dalle mie parti gli oleandri stanno partendo adesso, quindi aspetterei ancora un po' prima di tagliare, in modo da essere sicuri che sia in piena attività. Per un eventuale impostazione della tua pianta e sui punti esatti in cui tagliare aspetterei l'intervento di Franco.