Dipende da cosa vuoi farci....
Se vuoi che ogni oleandro diventi una sfera di 4 metri di diametro (bellissima quando tutta fiorita), allora non toccarli, in caso contrario (se non hai spazio) si rende necessario potarli, per evitare che crescano troppo. Io mi regolo così: in primavera (prima che parta nuova vegetazione) accorcio i rami che l'anno prima hanno fiorito, si riconoscono perchè in cima hanno ancora i pennacchi, e se non li hanno più hanno comunque una suddivisione in 3 apici. Lascio invece stare i rami che non hanno fiorito (per intenderci, quelli che portano foglie per tutta la lunghezza senza mai biforcarsi dalla base alla cima), quelli saranno i primi a fiorire. Inoltre taglio alla base i rami vecchi quando diventano troppo grossi (3-4 anni). In ogni caso non ci sono problemi, perchè l'oleandro fiorisce sugli apici dei rami dell'anno, perciò è difficile fare dei danni che compromettano la fioritura.