Ciao, quello della prima foto sembra attaccato dalla septoria oleandrina..ti consiglio un fungiucida innanzitutto.
Gli oleandri non hanno particolari esigenze se non esposizione al sole...vaso abb grande, un po' di concime e irrigazioni regolari in estate..
e' soggetto a afidi e cocciniglia, facilmente debellabili ma che spesso portano malattie fungine da non sottovalutare