io per far radicare gli oleandri in acqua, metto la bottiglia a mezz'ombra, e aggiungo acqua quando il livello di questa si abbassa...
Per esperienza, la bottiglia è meglio che sia di vetro, possibilmente scuro (nelle bottiglie di plastica non sono mai riuscita a farli radicare, marciscono dopo qualche giorno)
Quando le radici si saranno ben formate,(almeno 10 cm. di lunghezza) puoi trapiantare le nuove piantine di oleandro nella terra (vaso o giardino... vedi tu)... io ti suggerirei visto che si va incontro all'inverno, di metterli in un vaso, anche perchè essendo piantine "nuove" sono più delicate, e in inverno puoi sempre spostare il vaso in un luogo riparato, a primavera li puoi ri-trapiantare in giardino in un luogo soleggiato
P.S. per quanto riguarda la grossezza dei rami, io quando voglio far radicare gli oleandri, prendo i rametti grossi più o meno come una matita e lunghi 10/15 cm., se vuoi puoi sempre provare anche con i rami più grossi... un'accortezza però, togli le foglie che sono alla base del ramo e lascia solo quelle che sono all'apice... diciamo 5 o sei foglie